Природные изомеры каротина

Исследования по выяснению структуры каротина проводились первоначально с пигментом, выделенным из моркови и принятым за чистый каротин. Вскоре была выяснена причина некоторых количественных неувязок в результате опытов, объясняется тем, что каротин моркови представлял собой смесь отдельных изомеров.

Пигмент моркови хроматографически был разделен на три изомерные компонента. Изомер симметричной строения составлял около 85% смеси. В количестве около 15% был представлен второй изомер. В продуктах его окисления было найдено меньшее количество героновой кислоты и наличие изогероновой кислоты, которая получается в результате окислительного распада альфа-ионнового цикла. Отсюда, естественно, можно понять, что в молекуле других изомеров каротина с той же эмпирической формулой С40Н56содержатся два различных цикла – один бета-ионнового и второй – альфа-ионнового. Верность такой структурной формулы подтверждается и оптической активностью (правым вращением) этого соединения, обусловленной наличием асимметрического атома углерода. Изомер симметрического строения был назван бета-каротином, изомер с одним альфа-ионновым циклом – aльфа-каротином. Третий изомер пигмента моркови – g-каротин – был выделен и исследован Куном и Брокманом. При каталитическом гидрировании он присоединяет двенадцать молекул водорода и, следовательно, содержит уже двенадцать ненасыщенных связей. В продуктах озонирования g-каротинабыл обнаружен ацетон в количестве 0,85 молекул на молекулу g-каротина. Из этих данных был сделан вывод о наличии на одном конце молекулы g-каротина открытой ненасыщенной алифатической группировки (с одной дополнительной двойной связью) которую можно рассматривать как разорванное ионное кольцо, то есть как псевдоион.

 Альфа-, бета-и g-каротин являются наиболее распространенными природными структурными изомерами каротина. Имея одинаковую эмпирическую формулу С40Н56, они отличаются друг от друга рядом свойств: температурой плавления, способностью абсорбироваться на окислах металлов, спектральными характеристиками. Структурной причиной, обуславливающей эти изменения, как видно из всего вышеизложенного, является различное расположение двойных связей на одном из концов молекулы изомеров каротина.

 За последнее время развитие техники чрезвычайно тонкого хроматографического разделения пигментов по цвету позволило при исследовании растительных объектов обнаружить новые изомеры каротина, встречающиеся в природе, правда, в значительно меньших количествах. Так, Винтерштейн из плодов гонокариума, богатого g-каротином, выделил 4-й изомер, названный d-каротином. Пятый природный изомер каротинаобнаружен в 1941 году Фрепсом и Кеммерером при хроматографическим разделении пигментов желтой кукурузы. На хроматограмме он давал светло-желтое кольцо, расположенное несколько выше четко отделеного оранжевого кольца бета-каротина. Новый пигмент, названный к-каротином, принимали сначала за g-каротин, но спектроскопическое исследование показало, что новый изомер находил максимум поглощения, не отвечающему такому для g-каротина. Строение нового изомера окончательно еще не установлено. Известно лишь, что в молекуле данного каротина имеется один бета-ионный цикл.

 За последние годы также обнаружено еще два природных растительные пигмента, которые могут рассматриваться, как изомеры каротина. Это x-каротин Стрейна, найденный в моркови, и e-каротин Стрейна и Маннинга, выделенный из диатомовых водорослей. Последний каротин, полученный авторами в кристаллическом состоянии. По своим химическим свойствам этот углеводород почти идентичен бета-каротину. Однако его спектральная характеристика приблизилась к такому каротиноиду, как виолаксантин.

 Природные структурные изомеры каротина под влиянием естественных или специально созданных условий способны, в свою очередь, изомеризироваться. При этом может быть получено большое количество, главным образом, стереоизомеров. До последнего времени принято было считать эти стереоизомеры каротина продуктами исключительно искусственного происхождения. Однако современные данные ряда исследователей свидетельствуют о наличии таких стереоизомеров в некоторых растениях. Таким образом, разделение изомеров каротина на природные и искусственные становится уже до некоторой степени условным. 

 Из всех известных до настоящего времени природных изомеров каротина наибольшее значение имеет бета-каротин. К тому же бета-каротин обладает чрезвычайно обширным распространением в природе. Очень часто ему сопутствует в том или ином количестве альфа-и g-каротин. Альфа-и g-каротин также является провитаминами А, с вдвое меньшей по сравнению с бета-каротином биологической активностью. Поэтому при изготовлении препаратов каротинов обычно нет необходимости в разделении трех изомеров. Смесь изомеров каротина, выделенная из какого либо сырьевого источника, например из моркови, очищенная и перекристаллизованная, носит обобщающие название "каротин". Неперекристаллизованная смесь изомеров каротина известна как "сырой каротин".

 Пигменты, придающие некоторым фруктам и овощам интенсивный красный, оранжевый и желтый цвета, носят название каротиноидов. Ученые обнаружили, что каротиноиды также являются мощными борцами с болезнями. Если в вашем рационе недостаточно этих веществ, можно принимать содержащие их добавки.

Для общей информации: Каротиноиды - инструкция по применению Дозировка Каротиноидов.

 Если в ваш рацион не входит большое количество богатой каротиноидами пищи, следует принимать добавки со смесью каротиноидов (альфа-каротина, бета-каротина, ликопина, лютеина, зеаксантина и криптоксантина), в суточной дозе не менее 25 000 ME витамина А. При определенных заболеваниях могут требоваться более высокие дозы смешанных каротиноидов. Каротиноиды - рекомендации принимайте добавки с каротиноидами вместе с пищей, содержащей немного жира, который помогает организму эффективнее использовать эти вещества. Некоторые специалисты также утверждают, что каротиноиды усваиваются лучше, если суточную дозу разделить на несколько приемов. Показания к применению Каротиноидов для снижения риска заболевания некоторыми видами рака, в том числе раком предстательной железы и легких, для зашиты от заболеваний сердца, для замедления возрастной дегенерации желтого пятна сетчатки Для укрепления иммунитета Лечебные свойства Каротиноидов хотя в различных видах продуктов обнаружено более 600 каротиноидных пигментов, лишь 6 из них используются организмом, поступая в значительных количествах в кровь и в другие ткани. Кроме бета-каротина, который, очевидно, является наиболее известным каротиноидом, к числу этих веществ относятся альфа-каротин, ликопин, лютеин, зеаксантин и криптоксантин. Хотя каротиноиды обнаруживаются в различных фруктах и овощах, наиболее богатая ими пища не может быть постоянно частью нашего рациона. Альфа-каротин присутствует в моркови и тыкве, ликопин-в красных плодах (например, в арбузах, красных грейпфрутах и особенно в томатах, прошедших кулинарную обработку). Много лютеина и зеаксантина в темно-зеленых овощах, в тыкве и красном перце, а криптоксантина-в манго, апельсинах и персиках. 

 Каротиноиды - как действуют на организм человека. 

 Основной эффект каротиноидов связан с их антиоксидантными свойствами. Антиоксиданты-это соединения, нейтрализующие нестабильные молекулы кислорода, называемые свободными радикалами. Хотя каротиноиды похожи друг на друга, каждый из них действует на особый тип тканей организма. Кроме того, альфа-каротин и криптоксантин могут превращаться в организме в витамин А, хотя и не в такой степени, как бета-каротин. Каротиноиды - профилактика Каротиноиды могут предохранять от некоторых типов рака, очевидно ограничивая ненормальный рост клеток. Ликопин, возможно, подавляет развитие рака предстательной железы. Исследователи из Гарвардского университета установили, что у мужчин, съедающих в неделю 10 и более блюд с томатами (они-самый богатый источник ликопина), риск заболевания раком предстательной железы снижается примерно на 45%. Ликопин также эффективен и в отношении рака желудка и пищеварительного тракта. Исследования показали, что употребление больших количеств альфа-каротина, лютеина и зеаксантина снижает риск заболевания раком легких и что криптоксантин и альфа-каротин снижают риск заболевания раком шейки матки. Кроме того, каротиноиды могут бороться с заболеваниями сердца. Среди 1300 находившихся под наблюдением пожилых людей у тех, кто употреблял богатую каротиноидами пищу, риск сердечных заболеваний был снижен вдвое, а инфаркта-на 75% по сравнению с теми, в пище которых было мало этих соединений. Результат оставался достоверным и после того, как были сделаны поправки на влияние других факторов-таких как курение и высокий уровень холестерина. Ученые утверждают, что все каротиноиды, особенно альфа-каротин и ликопин, препятствуют образованию "плохого" холестерина, высокий уровень которого может приводить к инфарктам и другим сердечно-сосудистым нарушениям. Каротиноиды - дополнительные возможности Каротиноиды лютеин и зеаксантин обеспечивают хорошее зрение, не пропуская вредные ультрафиолетовые лучи и нейтрализуя свободные радикалы в сетчатке (светочувствительной части глаза). Это помогает снизить риск дегенерации желтого пятна сетчатки-возрастного нарушения зрения, являющегося одной из основных причин слепоты у пожилых людей. Другие каротиноиды могут предупреждать поражение хрусталика и тем самым снижать риск заболевания катарактой. Предварительные исследования также показали, что возможна связь между низким уровнем каротиноидов и различными нарушениями менструального цикла. Кроме того, другие исследования установили, что даже на ранних стадиях рака богатая каротиноидами пища может улучшить общий прогноз заболевания.

 Побочные действия Каротиноидов и противопоказания Каротиноиды 

 Побочные эффекты большие дозы каротиноидов, поступающих с пищей или с добавками, могут окрасить кожу в оранжевый цвет, что особенно ярко проявляется на ладонях рук и на ступнях ног. Это безопасно, и окраска постепенно исчезнет, если вы уменьшите поступление этих пигментов. Прием больших доз одного каротиноида может мешать действию других каротиноидов в организме и даже может причинять вред. Предупреждение при применении Каротиноидов если вы больны, перед началом приема этих добавок посоветуйтесь с врачом. Формы выпуска Каротиноидов: rапсулы, таблетки, мягкий гель и др. Факты и советы при применении Каротиноидов у женщин, принимающих оральные противозачаточные средства, и у женщин в период после менопаузы, получающих заместительную терапию эстрогенами, уровень каротиноидов в крови снижен. Всем таким женщинам полезны добавки со смесью каротиноидов кулинарно обработанные томаты содержат меньше воды и, соответственно, больше ликопина, чем сырые. Некоторые специалисты считают, что используемое в томатных соусах масло повышает усвояемость ликопина. В одном из проведенных в Европе крупномасштабных исследований было показано, что ликопин помогает в профилактике инфарктов. У мужчин, потреблявших большие количества ликопина, риск инфарктов миокарда был вдвое меньшим, чем в группе с меньшим его потреблением. Защитное действие ликопина наиболее ярко выражено у некурящих мужчин темно-зеленые овощи содержат каротиноиды. Зеленый хлорофилл маскирует содержащийся в них желто-оранжевый пигмент. 

Основные полезные свойства бета-каротина  Защита от старости и рака . Бета-каротин – это антиоксидант – вещество, уничтожающее свободные радикалы, тлетворное воздействие которых ведет к возникновению самых разных болезней (в первую очередь онкологических заболеваний) и постепенно — к старости.  Обеспечение здоровой беременности и кормления младенца . Среди всех витаминов А считается одним из самых важных для здорового развития ребенка в утробе матери и его последующего правильного развития при грудном вскармливании. Беременные женщины должны получать на 40% больше витамина А, кормящие – на 90%. И наилучшей возможность насытить организм этим витамином является диета, богатая продуктами с каротиноидами.  Защита кожи . Бета-каротин играет большую роль в восстановлении кожных покровов при их повреждении. Особенно эффективно он защищает от солнечных ожогов. Помогает справиться с эритемой, инициированной ультрафиолетовым излучением, раздражением и покраснением.  Сохранение зрения . С возрастом желтое пятно в глазу человека, без которого глаз ничего не видит, слабеет. Нередко возникает его полная дегенерация, ведущая к слепоте. Данный антиоксидант способен защитить желтое пятно при помощи нейтрализации свободных радикалов, которые ведут к его плавному отмиранию.  Профилактика сердечно-сосудистых заболеваний . Многие люди боятся повышенного холестерина. Но на самом деле опасен не он, а его окисленная форма. Точно так же, как и окислённые формы других жиров в составе частиц липопротеинов низкой плотности (ЛПНП). Бета-каротин предупреждает окисление жировых молекул в ЛПНП и таким образом защищает сердце и сосуды.  Поддержание высокой мозговой активности . С возрастом когнитивные способности мозга ослабевают. Часто развивается старческое слабоумие и болезнь Альцгеймера. Каротиноид отсрочивает наступление того момента, когда мозг уже не может справляться со своей работой.  Положительное влияние на дыхательную систему . Установлено, что бета-каротин улучшает работу легких и помогает предупреждать возникновение различных патологий органов дыхания. Особенно полезен для профилактики астмы, эмфиземы и бронхитов.  Профилактика диабета . Существуют научные данные о том, что адекватное увеличение уровня бета-каротина снижает риск возникновения непереносимости глюкозы, а, следовательно, вероятность развития диабета.  Предупреждение ревматоидного артрита . Замечено, что недостаточное поступление каротиноидов в организм, особенно тогда, когда это сочетается с нехваткой витамина С, является одним из факторов развития ревматоидного артрита.  Укрепление иммунитета  за счет активации работы тимуса, являющего центральным органом иммунной системы.
Источник: https://natureweight.ru/beta-karotin/